В 2004 году Анна Старшенбаум поступила в Российскую академию театрального искусства (ГИТИС) на эстрадный факультет, но покинула учебное заведение в 2006 году, после чего присоединилась к труппе Центра драматургии и режиссуры. В 2008 году она дебютировала в фильме Леонида Рыбакова «Скажи Лео», а также снялась в картине «Продаётся детектор лжи» с фрагментами обнажённой натуры.

Широкую известность Анна получила благодаря главной роли в фильме «Детям до 16…», где присутствуют несколько откровенных сцен. Помимо кино, она также участвовала в фотосессиях с обнажёнными кадрами.