Анна Чиповская родилась в Москве в творческой семье. После неудачной попытки поступить в Щукинское училище она через год стала студенткой Школы-студии МХАТ. В 2009 году актриса была принята в театр Олега Табакова, известный как «Табакерка».

В 2003 году Чиповская получила первую главную роль в сериале «Операция Цвет нации». С тех пор она сыграла множество ролей в различных проектах, продолжая активную актёрскую карьеру.