Ольга Тумайкина начала заниматься сценическим искусством с детства и окончила Театральное училище им. Щукина в 1995 году. В кино дебютировала в 1998 году в фильме «Самозванцы». Широкую известность получила благодаря роли Зои Филимоновой в трагикомедии Карена Шахназарова «Яды, или Всемирная история отравлений» (2001), где появилась полностью обнаженной. Аналогичные сцены были в фильме «Жизнь забавами полна» (2002).

Настоящей популярности Ольга добилась после участия в скетч-шоу телеканала ТНТ «Женская Лига», которое сделало её медийным лицом. Этот проект значительно повысил её узнаваемость и закрепил статус в российском шоу-бизнесе.