В 2020 году Диана окончила РГИСИ-СПбГАТИ (мастерская С.Д. Черкасского) и с 2021 года работает актрисой Театра имени Ленсовета. Дебют в кино состоялся в 2009 году в сериале "Облако над холмом", а первую главную роль она получила в 2015 году в короткометражке "Меня зовут Саша".

В 2022 и 2024 годах Диана Милютина снялась в сериалах "Черная весна", "Фишер" и "Чистые", в которых исполняла обнажённые сцены.